Ο Χριστόφορος Κολόμβος είχε ανακαλύψει έναν καινούριο κόσμο, τόσο μακρινό, αλλά και τόσο διαφορετικό από την Ευρώπη. 35 χρόνια μετά από την ανακάλυψή του, ισπανικές και πορτογαλικές καραβέλες όργωναν τον Ατλαντικό ωκεανό μεταφέροντας στα αμπάρια τους όλα τα πολύτιμα αγαθά του νέου κόσμου όπως χρυσό, μπαχαρικά, πολύτιμους λίθους, ζώα και φυτά που οι Ευρωπαίοι τα έβλεπαν για πρώτη φορά.
Οι ιθαγενείς του νέου κόσμου, οι Ινδιάνοι, τις περισσότερες φορές ήταν φιλικοί, αντίθετα από τους Ισπανούς που εκμεταλλεύονταν την «παιδική» αφέλεια των Ινδιάνων με κάθε τρόπο για να βγάλουν κέρδη.
Ανάμεσα στους ναύτες που επάνδρωναν όλα αυτά τα ποντοπόρα πλοία ήταν και πολλοί Έλληνες που, μετά την άλωση της Πόλης, δεν άντεχαν να βλέπουν το μισητό μισοφέγγαρο να κυματίζει πάνω από την Ελλάδα, και έτσι αναζητούσαν την τύχη τους στην αυλή της Ισπανίας.
Ένας από αυτούς τους τολμηρούς και πεισματάρηδες Έλληνες ήταν και ο Θεόδωρος ή Δωρόθεος ο γριέγος, δηλαδή ο Έλληνας, όπως ήταν γνωστοί οι Έλληνες στην Δύση. Καταγόταν μάλλον από την Κρήτη ή την Κεφαλλονιά και ήταν ένας από τους καλύτερους και πιο γενναίους άνδρες που υπήρχαν στα ισπανικά πλοία. Τον αποκαλούσαν Δον Τεόντορο, πράγμα που φανέρωνε την ευγενική του καταγωγή.
Στις 17 Ιουνίου του 1527, άλλη μια αποστολή άνοιγε τα πανιά της για νέες ανακαλύψεις, υπό την καθοδήγηση του ναύαρχου Δον Παμφίλο ντε Ναρβάεθ, που σάλπαρε από το λιμάνι Σαν Λουκάρ ντε Μπαραμέδα, με εντολή του βασιλιά να κατακτήσει και να διοικήσει τις περιοχές που θα εξερευνούσε από τον ποταμό Πάλμας στην βορειοδυτική άκρη του κόλπου του Μεξικού ως και το ακρωτήριο της Φλόριδας (πολιτεία της Φλόριντα). Σ’ αυτό το πλοίο ήταν ο έμπειρος ναύτης Θεόδωρος.
Η αποστολή έφτασε τον Σεμπτέμβριο του 1527 στην περιοχή της Τάμπας της Φλόριντας και άρχισε να εξερευνά την ακτογραμμή. Οι Ισπανοί προχώρησαν στο εσωτερικό χρησιμοποιώντας το δίκτυο των ποταμών, δίνοντας συνεχώς μάχες με τους ιθαγενείς, με τα πλοία τους να είναι στην θάλασσα και αυτοί όντας αποκομμένοι απ’ αυτά, να βρίσκονται σε εξαιρετικά δύσκολη θέση.
Ο Θεόδωρος, με στόχο να δώσει λύση στο πρόβλημα, έφτιαξε μικρά πλοιάρια από ξύλο, δέρματα και το ρετσίνι των πεύκων. Για καρφιά χρησιμοποίησε σφήνες από το ξύλα των πεύκων. Αυτή η σωτήρια πράξη έσωσε τους Ισπανούς και μετά από καιρό βγήκαν στην ανοιχτή θάλασσα. Τον Σεπτέμβριο του 1528 έπιασε μια δυνατή θαλασσοταραχή που έκανε πολύ μεγάλες ζημιές στα πλοία. Ο Θεόδωρος απέδειξε και πάλι την αξία του, καθώς βγαίνοντας στην ακτή βρήκε πεύκα και με το ρετσίνι τους κατράμωσε τα πλοία για να τα κάνει ξανά υδατοστεγή. Μ’ αυτόν τον τρόπο συνεχίστηκε η αποστολή του περίπλου της ακτής.
Κάπου στα τέλη Οκτωβρίου του 1528 και ενώ τα αποθέματα πόσιμου νερού είχαν σχεδόν τελειώσει, φάνηκαν στην θάλασσα σχεδίες ιθαγενών που πλησίαζαν τις καραβέλες. Ο Ναρβάεθ ζήτησε από τους Ινδιάνους γλυκό νερό κι αυτοί συμφώνησαν, αλλά δοχεία για να βάλουν το νερό. Ο Θεόδωρος, όντας ριψοκίνδυνη φύση, ήθελε να πάει μαζί τους, βλέποντας μια καλή ευκαιρία να εξερευνήσει το εσωτερικό και να ζήσει μαζί με τους Ινδιάνους. Οι Ισπανοί του ζητούσαν να αλλάξει γνώμη, αλλά ο Θεόδωρος ήταν πείσμων και επέμεινε να πάει μαζί τους. Ο Ναρβάεθ του επέτρεψε να πάει, αλλά κράτησε δυο Ινδιάνους ως ομήρους γιατί δεν τους εμπιστεύονταν. Το ίδιο βράδυ οι ιθαγενείς γύρισαν στην παραλία χωρίς τον Θεόδωρο και χωρίς πόσιμο νερό. Τι είχε γίνει; Κανείς δεν έμαθε ποτέ. Άλλοι έλεγαν ότι τον σκότωσαν οι Ινδιάνοι, άλλοι ότι χάθηκε στις απέραντες εκτάσεις.
Τον Οκτώβριο του 1540, δώδεκα χρόνια αφότου χάθηκε ο Θεόδωρος και είχε περάσει πια στην σφαίρα του θρύλου, μια άλλη ισπανική αποστολή με αρχηγό τον ντε Σότο έφτασε στις ακτές της Αλαμπάμα. Εκεί τα μέλη της αποστολής έμαθαν για έναν χριστιανό, τον Θεόδωρο, που ζούσε ανάμεσα στους Ινδιάνους. Έδειξαν μάλιστα στο πλήρωμα του πλοίου, ένα εγχειρίδιο που άνηκε στον Θεόδωρο. Σε ένα ινδιάνικο χωριό, το Piachi, είπαν στον ντε Σότο πως τον Θεόδωρο τον είχαν σκοτώσει οι Ινδιάνοι μαζί με έναν μαύρο από το πλήρωμα του Ναρβάεθ. Κανείς δεν ήξερε τι απέγινε αυτός ο τολμηρός Έλληνας κονκισταδόρ (κατακτητής στα ισπανικά) και πώς έζησε τόσα χρόνια ανάμεσα στους ιθαγενείς.
